Поставеният под №17 в схемата Григор Димитров загуби двубоя си от втория кръг на US Open от Михаил Кукушкин с 3:6, 6:7(2), 6:2, 6:4, 4:6 и напусна турнира от Големия шлем. 

Григор Димитров тръгна със сервис в двубоя и започна добре, повеждайки с 30:0, но последваха няколко грешки от страна на българина за 30:40, все пак Григор стигна на два пъти до изравняването, спасявайки две точки за пробив. Последваха нови две равенства, за да успее Григор да си вземе подаването, за да поведе с 1:0.

За сметка на първия гейм, във втория Димитров игра перфектно, но и Кукушкин му помогна, за да стигне българинът до пробив при първата си възможност - 2:0. Радостта ни трая кратко, тъй като Кукушкин върна пробива, а веднага след това спечели сервиса си и изравни до 2:2. В петия гейм хасковлията успя да покаже качествата си и поведе отново до 3:2. Кукушкин продължи със съпротивата и изравни отново за 3:3.

В доста неподходящ момент дойде и нов пробив в полза на Кукушкин, който поведе с 4:3, след което имаше сервис, който спечели, а в деветия гейм Кукушкин имаше три сетбола, Григор Димитров направи двойна грешка и загуби сета.

Във втория сет българинът тръгна с пробив, след което го затвърди за 2:0. Кукушкин успя да си вземе подаването в третия гейм и намали реултата. В четвъртият гейм Димитров направи и невъзможното да се върне в него, след като губеше с 15:40, той успя да спечели и поведе с 3:1.

В следващия гейм българинът стигна до възможност за пробив, но не успя  и резултатът беше намален. В следващите геймове Кукушкин стигна до пробив и взе сервиса си, за да поведе с 4:3. Последваха бързи разигравания в геймовете и се стигна до 6:5 за съперника на Димитров. В 12-ия гейм Димитров спечели сервиса си и изравни до 6:6 и тайбрек трябваше да определи победителя в този втори сет. В тайбрека руснакът, който играе за Казахстан спечели със 7:2 и взе втория сет със 7:6(2).

След няколко минути пауза Димитров тръгна много добре в третия сет и успя да вземе сервиса си и да пробие, за да поведе с 2:0, а след това и затвърди пробива за 3:0. В четвъртият гейм все пак Кукушкин взе сервиса си и намали резултата до 1:3, след което успя да върне пробива и намали до 2:3.

Играта на пробиви продължи, а този път Димитров успя да спечели и да поведе с 4:2. Седмият гейм премина през куп обрати, а Григор успя да си вземе сервиса и да поведе с 5:2. Вдъхновеният Димитров успя да пробие и приключи сета с 6:2 и намали изоставането си в двубоя.

Преди началото на четвъртия сет Кукушкин използва по-дълга почивка. Григор Димитров започна със сервис и успя да го спечели за 1:0, а казахстанецът успя да изравни за 1:1. Последва нова размяна на спечелени геймове за 2:2, а след това без пробиви двамата стигнаха до ново равенство - 3:3. Играта вървеше без пробиви и се стигна до 5:4 в полза на Григор, а след пробив на Григор и 6:4 в 4-ия сет двамата трябваше да определят победителя в пети сет.

В него Димитров тръгна със сервис и поведе с 1:0, но Кукушкин изравни, след това се премина през 2:2. В петия гейм Димитров допусна да губи с 0:30, но изравни до 30:30, последва двойна грешка на българина  и Кукушкин стигна до точка за пробив, Григор се събра и стигна до изравняването - 40:40. С минаващ удар Кукушкин отново получи предимство и успя да пробие, за да поведе с 3:2, след което го затвърди за 4:2. 

Григор Димитров успя да спечели седмия гейм на 0 и се върна в двубоя, намалявайки изоставането си до 3:4. В следващия гейм кахастанецът си взе подаването и поведе с 5:3, но Григор не се предаде и намали до 4:5, но силите му стигнаха само до тук и Кукушкин взе сервиса си в десетия гейм и спечели с 6:4, а с това и мача.

В третия кръг казахстанецът ще играе с победителя от миналата година Марин Чилич.