Започнал своята кариера през 1990 година, Маурицио Сари е минал през доста малки италиански отбори преди през октомври 2006 да се прочуе като наследник на Антонио Конте начело на тима от Серия Б, Арецо.

Тогава нещата не сработват и отборът изпада в по-долното ниво въпреки че през март 2007 година Конте бива върнат на чело на тима.

Не сполучлив като играч, Сари работи като търговец с валути към банка Тоскана. Работата му свързана с пътувания до финансовите центрове на Европа, включително и Лондон. Тази му работа никак не подхождала в неговите очи, така както работа свързана с футбол.

Той е почасов треньор, скачайки от град в град из Тоскана. Голямо влияние върху него има и Ариго Саки, чийто Милан Сари изучава из основи.