Не са много хората, които си спомнят какъв футболист беше настоящият треньор на Милан - Макс Алегри. Може би защото беше талантлив, но несериозен. Играеше като дефанзивен халф и имаше отличен контрол над топката. И едва на 20 години дирижираше играта на Ливорно в Серия С, но избухливият му характер отблъскваше по-големите клубове. Все пак стигна до Серия А, но не успя да се наложи и се завърна в Ливорно.

Късметът му се усмихва отново през 1991 г., когато Пескара, борещ се да оцелее в Серия Б и почти фалирала, привлича 24-годишния вече Алегри. Този път Макс не изпуска шанса си и е с основна заслуга отборът не само да се спаси, ами да влезе в Серия А. В първия си пълен сезон в италианския елит Алегри отбеляза 12 гола. Това остава един от най-добрите резултати в историята: от 1990 г. насам само един централен полузащитник е вкарал повече – Лотар Матеус като играч на Интер.

Като футболист обожаваше фината игра, а техниката му беше впечатляваща. Но в един момент се сопна и си тръгна. По това време Алегри беше на 28 години. Няколко месеца по-късно се премести в Перуджа и отново стигна до Серия А. През 1998 г. той предприема още едно шестмесечно пътуване до елита, този път с Наполи, но играе твърде малко.

На 32 години Алегри се оттегли от професионалния футбол: „Тренирах и теренът изведнъж стана дълъг като писта. Време беше да спра. След известно време си спомних всички пъти, когато спорех с треньорите – не защото ме държаха на пейката, а заради различните виждания за играта. Тогава си казах: „Защо да не стана треньор?“.

Винаги е твърдял, че не съжалява за нищо, но пък наскоро призна: „Ако имах мозъка, който имам днес, щях да играя за националния отбор на Италия“.