В София Стефанос Циципас не убеди с изявите си и отпадна на четвъртфинал от Гаел Монфис. Истинското крушение обаче дойде няколко дни по-късно, след като гъркът отпадна още в първия кръг на турнира от категория АТР 500 в Ротердам.

Циципас допусна поражение с 4:6, 6:1, 5:7 от босненеца Дамир Джумхур в един много нервен двубой, изпълнен с куп грешки от ракетата на фаворита. Джумхур бе в тежка серия като последната му победа бе през октомври в Париж, а тогава победеният отново бе Циципас.

Сега отново гръцкият талант не успя да се справи с перфектната защита на босненеца, макар че след страхотният втори сет изглеждаше, че все пак ще измъкне успеха. 

Началото на двубоя бе изпълнено с пробиви като след общо 5 от първите 10 гейма на двубоя Джумхур поведе с 6:4. Циципас отговори перфектно и със скоростен втори сет вкара двубоя в решителна част. 

В нея обаче грешките на Циципас отново зачестиха. Той допусна пробив за 1:3, който все пак върна малко по-късно. При 4:5 гъркът отрази два мачбола на съперника, но в следващия му сервис гейм възможност за обрат вече нямаше. Джумхур стигна до 0:40 след ужасяваща преценка на Циципас, който вместо да завърши с воле остави топката да тупне в полето му. Още първият мачбол пък бе реализиран след форхенд в аут на младока.

Във втория кръг Джумхур ще срещне Михаил Кукушкин, а победителят от този двубой ще играе с Гаел Монфис в трети кръг. Самият Монфис постигна обрат над Андреас Сепи - 4:6, 6:1, 6:3.