Първите трима поставени в основната схема в Монреал изненадващо отпаднаха още на старта на надпреварата. Това се случва за първи път от 23 години на турнир от сериите Мастърс. Даниил Медведев, Карлос Алкарас и Стефанос Циципас загубиха срещите си и са аут от Монреал.
 
Световният номер 1, водач в схемата и миналогодишен шампион Медведев загуби от австралиеца Ник Кирьос със 7:6(2) 4:6, 2:6. Руснакът  взе първия сет и след тайбрек, но след това намиращият се в отлична форма Кирьос пое контрола върху мача и направи обрат след 6:4, 6:2, с което се класира за третия кръг, където ще срещне Алекс Де Минор, елиминирал Григор Димитров.

Вторият поставен и номер 4 в света Карлос Алкарас също изненадващо напусна турнира в тази ранна фаза след загуба от американеца Томи Пол със 7:6(4), 6:7(7), 3:6. Испанецът имаше мачбол в тайбрека на втория сет, но го пропиля, а в третия Пол доминираше и след 14 печеливши удара спечели с 6:3.

Третият в схемата грък Стефанос Циципас отстъпи на британския квалификант и 82-и в света Джак Дрейпър с 5:7, 6:7(4). В следващия кръг британецът ще срещне французина Гаел Монфис, който елиминира американеца Максим Креси след 7:6(10), 7:6(6).

Най-високопоставеният в Монреал остава норвежецът Каспер Рууд, който победи словака Алекс Молкан със 7:6(3), 6:3.