Григор Димитров освен със своите възможности в тениса, е известен и със своя чар, който впечатлява не малка част от женското съсловие. Последните две големи имена, които спориха за сърцето на Гришо, се оказаха сестрите Уилямс - Винъс и Серина.

В публикация в социалните мрежи Григор благодари на феновете за подкрепата, която получава, при което Винъс Уилямс веднага коментира, че е най-големият му фен, дори по-голям от сестра си. Гришо изглеждаше доволен от това, защото отговори: "Аййй,аййй, какво ще каже Серина Уилямс сега?!".

Разбира се Серина Уилямс също се намеси, споделяйки, че обича Григор Димитров. Двете сестри очевидно са много привързани към българина, като редовно споделят това.