Жребият за Шампионската лига отреди Реал Мадрид да се изправи срещу Манчестър Юнайтед. Статистиката сочи, че през годините „белите“ са побеждавали три пъти „червените дяволи“.

За първи път двата отбора се изправят един срещу друг през сезон 1956/57 на полуфинал за КЕШ. Тогава при общ резултат 5:3 Реал се класира за финала, където се изправя срещу Фиорентина. „Кралете“ побеждават италианците и завоюват трофея.

През сезон 1967/68 мадридчани отново се сблъскват с „червените дяволи“ на полуфинал. Първият мач завършва с домакинска победа за Юнайтед (1:0), а при ответната среща двата отбора завършват при равен резултат – 3:3.

Години по-късно, през 1999/00 жребият за четвъртфиналите отрежда тимът от „Сантяго Бернабеу“ да се сблъска отново с отбора от „Театъра на мечтите“. Първата среща в дома на Кралския клуб завършва при резултат 0:0. За сметка на това, в ответния двубой Реал побеждава с 3:2 и продължава напред.

Няколко сезона по-късно, се провежда поредният епизод от Реал – Юнайтед. Това се случва през 2002/03, когато в първия двубой Реал се налага над съперника си с 3:1, а в срещата-реванш „червените дяволи“ побеждават с 4:3. Това се случва на четвъртфиналите и при общ резултат 6:5 „кралете“ запазват място на полуфинала.