Левски Чикаго 2014 стана шампион на САЩ. Най-титулуваният български отбор зад граница, влезе в историята на Илинойския футбол. "Сините" станаха първият отбор от щата, вдигнал Националната купа на САЩ, при над 30-годишните. Турнирът за най-високото отличие се провежда от далечната 1984 г., а трофеят носи името на живата легенда на американския футбол - Герхард Менгел. 

Левски победи на финала с 3:1 единствения отбор, ставал трикратен шампион на САЩ - ФК Кристос 1997. Два гола за българите отбеляза Росен Каптиев, а от дузпа се разписа Владимир Вукайелович. 

Левски поведе в 25-та минута с истински шедьовър. Пристигналият специално от Родината - Христо Йовов, изведе по прекрасен начин, между двама защитници, Росен Каптиев, който с удар от воле разстреля вратаря за 1:0. Пет минути преди края на първата част, гърците изравниха за 1:1. На следващата атака Мирослав Николов навлезе от дясно в наказателното поле на противника и центрира, но кълбото срещна ръката на централния защитник и главният съдия посочи бялата точка. Сърбинът Владимир Вукайелович излъга вратаря и майсторски го хвърли в противоположния ъгъл, отбелязвайки за 2:1. Така, на полувремето, българите се оттеглиха с гол аванс. 
През втората част, сините владееха играта. Малко преди последния съдийски сигнал, Мирослав Манолов отправи силен удар, който гръцкият страж изби. В този момент, най-добре пласиран се оказа голмайсторът Росен Каптиев, който сложи точка в спора за крайното 3:1. 

"Все още не можем да осъзнаем успеха, който направихме. Трябва да мине време, за да разберем стойността на постигнатото. Поднесохме голяма изненада на съперниците си. Детонирахме отбори с многогодишна история и получихме тяхното признание, но най-важното е, че всички научиха кой е Левски и къде се намира малка България. Благодаря от сърце на всички, които направиха невъзможното - възможно! На "Националния клуб на привържениците на Левски София в Северна Америка" за това, че поканиха синята легенда Христо Йовов, който долетя от родината и зарази всички със себераздаването си на терена. На българите от Детройт, които подкрепяха мощно отбора и на тези, които дойдоха от Чикаго. Специални благодарности на всички хора, които през тези години, откакто съществува отборът, ни подпомагаха с финансови средства. Най-вече на сегашния Генерален спонсор "MONTWAY AUTO TRANSPORT", с президент Михаил Михайлов. Без неговата помощ, този успех щеше да се случи много, много трудно. Дано успеем да запазим положителното настроение и да завършим по същия начин годината", коментира създателят на Левски Чикаго - Николай Василев. 

Левски Чикаго беше създаден от "сини" привърженици, по случай 100-годишния юбилей на ПФК Левски София. Още с първото си участие в Премиерлигата, българите стават шампиони, носители на купата и Суперкупата. Също така, вицешампиони на щата и на Среднозападните щати. На следващата 2015 година, повтарят успеха в лигата - титла, купа и Суперкупа, и отново Вицешампиони на щата. 

През изминалата 2016 г. печелят отново титла, купа и Суперкупа, и от трети опит печелят щатската купа в годината на 100-годишния юбилей на Илинойската щатска асоциация по футбол. През настоящия сезон 2017, Левски стартира като Вицешампион на Среднозападните щати в зала 5+1. 

До този момент, "сините" печелят за втори път щатската купа, а от третия опит - купата на Среднозападните щати в Индиана. А сега, от първия път в щата Мичиган - Националната купа на САЩ, която е най-високото стъпало във тази възрастова група. До края на годината, "сините" могат да счупят всички рекорди, ако успеят да извоюват още три трофея. В шампионата, в турнира за купата и във финала за Суперкупата.