Григор Димитров се сбогува с турнира от сериите "Мастърс" в Синсинати още на старта. Шампионът от 2017 година загуби в първия кръг от Денис Шаповалов. Канадецът стигна до победата след 7:6(4), 6:3 за по-малко от час и половина игра. Успехът бе първи за Шаповалов в срещите между двамата. Освен това победата му сложи край на негативната серия от три поредни загуби и девет поражения в последните си десет срещи във всички турнири.

Мачът тръгна добре за Григор, който спечели сравнително лесно първото си подаване, макар да направи двойна грешка. За сметка на това Шаповалов доста повече се затрудни на своя първи сервис-гейм, в който се стигна до 40:40, но все пак мощните сервиси помогнаха на канадеца да се измъкне от трудната ситуация.

В крайна сметка сетът стигна до 6:6 и тайбрек. В него Григор пръв направи минипробив в началото, но Шаповалов бързо успя да го върне. След това канадецът успя за втори път да спечели точка при сервис на хасковлията и то в доста ключов момент за 5:4, след което на свой сервис спечели следващите две точки и затвори сета в своя полза със 7:4 точки в тайбрека и 7:6 гейма.
 
Интрига във втория сет нямаше. Двамата спечеиха подаванията си до 3:2 за Шаповалов, а след това канадецът направи пробив, който се оказа решаващ и така се стигна до 6:3.