Григор Димитров отпадна от "Мастърс-а" в Мадрид още в първия си мач от надпреварата. Най-добрият ни тенисист загуби от 18-годишния чех Якуб Меншик с 2:6, 7:6 (4), 3:6 в двубой, продължил 2,5 часа. Съперникът на Гришо, който още е в тийнейджърска възраст, показа фантастична игра. Меншик е №74 в света, като само за последните 4 месеца прогресира с близо 100 позиции. 
ПЪРВИ СЕТ
 
Григор спечели жребия и избра да сервира първи. С отличен начален удар той не остави никакви шансове на съперника си и затвори гейма на нула. Меншик започна респектиран на своя сервис-гейм и чудесните ретури на Димитров му донесоха аванс от 30-0. Постепенно чехът се окопити и изравни 30-30. Гришо обаче стигна до точка за пробив, но с великолепно изпълнение Меншик оцеля. Вторият шанс за пробив също бе отразен с отличен втори сервис. С великолепен ас чехът не допусна да бъде пробит и при третия опит на Гришо. Майсторски ретур донесе на българина четвърта възможност за брейк, но и тя бе пропиляна. С нов ас чехът стигна до геймбол и в крайна сметка успя да си вземе подаването и да изравни 1:1. На своето подаване Григор отново бе безупречен и затвори гейма бързо и с лекота на нула , за да поведе с 2:1.
 
Григор поведе с 30-15, но Меншик успя да стигне до  геймбол, след като Григор изпрати топката в аут.Чехът спечели и второто си подаване, за да стигне до 2:2. Неочаквано Гришо показа колебания на своя сервис и съперникът му поведе 30-0. Последва двойна грешка на Гришо и Меншик стигна до шанс за пробив. Димитров атакува в мрежата и пробивът за Меншик е факт - 2:3. Последва бърз сервис-гейм, с който затвърди пробива - 2:4. Димитров започна с две двойни грешки - 0-30, но с превъзходен бекхенд намали - 15-30. Последва атака в аут на Гришо и 15-40. Нова грешка на българина донесе втори пробив за Меншик и резултатът вече е 2:5. Двата пробива донесоха самочувствие на 18-годишния чех и той бързо поведе с 30-0, а след това и стигна до два сетбола при 40-15. Нова грешка на българина и първия сет отива за Меншик - 2:6.

ВТОРИ СЕТ 

Силната игра на Меншик продължи и в началото на втория сет. Григор Димитров стигна до геймбол след невероятно технично отиграване на мрежата за 40-30. Страхотен ретур на Якуб Меншик обаче доведе до 40-40. Гришо все пак успя да спечели подаването си, макар и трудно - 1:0. Доста по-лесно протече сервис-гейма за чеха, който записа и още един ас и изравни 1:1. Ас на Григор Димитров му даде предимство, а след това и бърз гейм на нула - 2:1. В следващия гейм Гришо бързо поведе с 30-0, но последваха 4 бързи точки на Меншик, за да спечели подаването си - 2:2. Още на първия си сервис Григор бе поставен в критична ситуация, но се справи с чудесно излизане на мрежата. Много аплодисменти заслужи Григор със следващото си отиграване, което остави на място съперника му. Последва ас, а с това и безпроблемен гейм на нула - 3:2. 

Меншик продължи да бъде стабилен и не допусна изненада - 3:3. Явно намерил своя ритъм на сервис, Гришо също спечели следващото си подаване за 4:3. Чехът не показа никакво колебание и изравни геймовете - 4:4. Последва нов отличен сервис-гейм на българина, за да поведе с 5:4. Двойна грешка на Якуб Меншик изведе Григор Димитров до сетбол при 40-30. Меншик отрази първия шанс, а след това и втория. Ас на Миншик му даде предимство, а в крайна сметка той взе подаването си - 5:5. Първата точка бе за Меншик, но следващото разиграване бе спечелено от Гришо - 15-15. Пресилен бекхенд на чеха донесе втора точка за българина, който поведе с 40-15 с отличен форхенд. Ретур в аут донесе успех за Димитров в гейма - 6:5.

Сбъркан смач на Гришо доведе до 15-40, но след това стигна и до втора точка. Непредизвикана грешка на чеха пък означаваше равенство. Дълго разиграване завърши с удар в аут и предимство на българина. Първият шанс бе пропуснат, но с отлично движение по корта и форхенд по обратната права си донесе втори шанс. Ас на Меншик обаче не му позволи да влезе в разиграване, а след това чехът взе предимство. Двойна грешка на чеха и ново равенство. В крайна сметка Меншик не позволи да бъде пробит и 6:6. Ще има тайбрек. Първият минипробив в него бе за българина за 2-1, а след това последваха още две точки, като втората бе след изключителен подсечен бекхенд за 4-1. Меншик намали на 4-3, като си помогна с ас по правата намаляма 4-3. Чехът върна минипробива и 4-4. Форхенд в аут донесе нова точка на Григор - 5-4. Последва нов минипробив за Димитров и 6-4, а след това чехът сложи край на тайбрека с удар в аут 7:6 (4).

ТРЕТИ СЕТ  

Явно още под влиянието на загубения тайбрек, Меншик започна подаването си непредизвикана грешка, а след това и още една. Чехът обаче бързо се съвзе и изравни, а след това и поведе с директна точка от сервис. Сгрешен форхенд от негова страна и равенство 40-40. Все пак Меншик се измъкна и 0:1. Григо също показа колебания на сервиса си и изостана - 0-30. Изравни бързо обаче след хубав удар и ас. Брилянтен форхенд на чеха му донесе шанс за пробив, но българинът устоя с чудесен форхенд. Отлична защита на Меншик му донесе нова възможност за брейк, но я пропиля с удар в мрежата. Директна точка от сервис пък означаваше предимство за българина, но и той не успя. Беше ред на чеха да сгреши и той го направи - прати топката в мрежата. Мрежата след това помогна на чеха и поредно равенство в гейма. Непредизвикана грешка на Григор донесе нов шанс за пробив на съперника му и той стана факт след двойна грешка на Димитров - 0:2.

При 40-40 Григор пропусна страхотен шанс да вземе предимство. Непредизвикана грешка на чеха обаче означаваше ново равенство. Димитров обаче не успя да пласира ретура от удобна позиция и пак възможност за Меншик. Много сила и ярост имаше в следващия удар на Гришо, който му донесе точка, а след това чехът се пропука и геймбол за българина. И той е факт, след повече от 2 часа на корта - 1:2. Димитров започна добре своя сервис гейм, но с отлично движение по корта Меншик изравни. Ас на българина за 30-15, но ново равенство след топка в аут. С прекрасно излизане на мрежата и още по-добър минаващ удар Димитров затвърди брейка - 2:2. Пробивът не смути Меншик и той взе убедително подаването си, давайки само една точка на съперника си - 2:3. Григор беше още по-категоричен и спечели на нула, впечатлявайки с къса топка, останала недостижима за подвижния чех - 3:3. Меншик започна добре, но две непредизвикани грешки доведоха до 30-30, а след това Гришо пропусна добър шанс да поведе на ретур. Двойна грешка на чеха и ново равенство - 40-40. Измъкна се от трудната ситуация с ас и топка в мрежата от българина - 3:4.
 
Колеблив сервис на Димитров позволи на Меншик да спечели първите две точки в гейма, но бърза комбинация и ас доводоха до равенство. Все пак Меншик стигна шанс за пробив и той е факт - Григор се пропука и прати форхенд в аут - 3:5, а това означава, че чехът ще сервира за спечелване на мача. Меншик показа желязна психика в следващия гейм, в който напарви и два аса, а с това спечели и мача - 3:6.