Убедителната победа на Ювентус с 3:0 в първия четвъртфинален мач от Шампионската лига срещу Барселона накара статистиците в Италия да се върнат към най-тежките загуби в кариерата на Масимилиано Алегри като треньор и обратите, които водените от него отбори са допуснали в последните години.

През 2013 година Алегри води Милан, който се изправя срещу Барселона в осминафиналите на Шампионската лига. „Росонерите“ печелят първия мач с 2:0. На реванша на 12 март на „Камп Ноу“ Барселона печели с 4:0,

През миналия сезон Ювентус и Байерн Мюнхен се изправиха един срещу друг на осминафиналите на Шампионската лига. Мюлер и Робен дадоха аванс на баварците в първия мач в Торино, но след голове на Дибала и Стураро мачът завърши 2:2. На реванша в Мюнхен „бианконерите“ поведоха с 2:0 след голове на Погба и Куадрадо, но германският шампион успя да изравни след попадения на Левандовски и Мюлер, като по този начин прати мачът в продължения. В тях Байерн отбеляза нови два гола чрез Тиаго Алкантара и Кингсли Коман, като по този начин елиминираха Ювентус.

През миналия сезон в полуфиналите за Купата на Италия Ювентус се изправи срещу Интер. „Бианконерите“ спечелиха първата среща в Торино с 3:0 след два гола на Мората и попадение на Дибала. На реванша обаче Интер успя да заличи аванса на „старата госпожа“ и да прати мача в продължения. Стигна се до изпълнение на дузпи, при които футболистите на Ювентус показаха по-здрави нерви и спечелиха с 5:3, като по този начин се класираха за финала.

През 2012 година Алегри е начело на Милан, а „росонерите“ се изправят срещу Арсенал на осминафиналите на турнира. Милан печели домакинството си на „Сан Сиро“ с 4:0 след голове на Боатенг, Ибрахимович и две попадения на Робиньо.

На „Емирейтс“ Арсенал успява да вкара три гола на своя съперник в рамките на първите 45 минути след попадения на Кошчелни, Росицки и Ван Перси. Все пак Милан успява да продължи напред в турнира.