Уволненият преди няколко дни от треньорския пост в Байерн Мюнхен Карло Анчелоти бе на трибуните на „Стамфорд Бридж“ и изгледа мача от група „С“ на Шампионска лига между Челси и Рома, който завърши 3:3.

Анчелоти е бивш треньор, както на Челси, така и на Рома.

Според информациите в някои английски издания, Анчелоти може да се завърне на работа в Челси в следващите седмици.

През лятото на 2009 година той бе назначен за мениджър на Челси.

На 9 август същата година Челси печели първия си трофей под ръководството на Анчелоти – „Къмюнити шийлд“, като победи Манчестър Юнайтед след 2:2 в редовното време и изпълнение на дузпи.

През 2010 година под ръководството на Анчелоти Челси спечели титлата в Англия, а през целия сезон „сините“ вкараха 103 попадения.

На 15 май 2010 година Челси спечели Купата на Англия.

Спечелването на шампионската титла в Премиършип и Купата на Англия е първият дубъл в историята на Челси.

През май месец 2011 г. Карло Анчелоти бе освободен от поста си в Челси.