Българският нападател Димитър Бербатов този път не успя да поправи грешката на защитниците от своя Тотнъм и „шпорите” загубиха с 0:1 у дома от ПСВ Айндховен в първи осминафинал от Купата на УЕФА. Единственото попадение бе дело на Джеферсън Фарфан в 34-та минута, след като Жилберто буквално предостави топката на перуанеца пред вратата на лондончани. Така задачата на Тотнъм за реванша на 12 март вече е доста трудна, а отборът сякаш още не може да се съвземе от празненствата след спечелената Купа на Лигата. Преди мача „шпорите” направиха специален парад за феновете си, за да им покажат трофея.

ПСВ Айндховен игра добре през целия мач и напълно заслужи успеха си, като той можеше да бъде дори по-изразителен, ако Фарфан бе реализирал създадените положения. Най-чистата възможност да донесе равенство за Тотнъм имаше Роби Кийн, но великолепният му пробив бе париран от вратаря на гостите. След като получиха попадение още в първата част на двубоя обаче, „шпорите” така и не се съвзеха и не успяха да покажат наистина опасното си лице. След грешката при гола, Жилберто заигра още по-нервно и разконцентрирано и в дебюта си за Тотнъм в Европа бе заменен на почивката.

Димитър Бербатов не успя да помогне на своя тим и въпреки старанията си, така и не застраши Гомес опасно. Той се отчете за статистиката с един жълт картон. Нещата се влошиха, когато през второто полувреме Джърмейн Джинас бе изнесен на носилка, след като усука глезен. О`Хара имаше шанс да блесне в края, но волето му мина покрай гредата, както и шут на Бербатов. В заключителните минути ПСВ Айндховен бе отново отборът с по-сериозни възможности за гол.

Реваншът след шест дни е в Холандия, а Тотнъм трябва да вкара или един чист гол, или поне две попадения, за да продължи.