Далият сериозна сума за селекция през лятото Тотнъм загуби с 1:2 при гостуването си на Мидълзбро на старта на шампионата за 2008/09 година във Висшата лига.
Димитър Бербатов не попадна в титулярния състав на Хуанде Рамос за първия официален мач за сезона и това още повече засили слуховете за трансфер на нападателя в Манчестър Юнайтед. Българинът обаче влезе в игра в 65-ата минута при резултат 0:0 на мястото на Джовани Дос Сантос и това намали шансовете си да премине при червените дяволи.
Като титуляр на върха на атаката на шпорите започна демонстриралият отлична форма в контролите Дарън Бент, който ще бе подпомаган от три от новите попълнения – Джовани Дос Сантос, Лука Модрич и Дейвид Бентли.
Дебют за Тотнъм направи и дошлият от ПСВ Айндховен Еурелио Гомес, който стана първият бразилски вратар играл във Висшата лига.
След безрезултатна първа част Мидълзбро откри резултата в 71-ата минута, когато Афонсо Алвеш стреля, Гомес спаси неговият удар, но необезпокояваният Дейвид Уийтър прати топката в мрежата.
Бившият футболист на Тотнъм Хосам Мидо наказа някогашните си съотборници и вкара втори гол за Боро, оставяйки трите точки на Ръвърсайд. В продължението Роберт Хут с глава си вкара автогол, фиксирайки крайното 2:1 за домакините.
Другите резултати от Висшата лига:
Арсенал – Уест Бромич 1:0
Болтън – Стоук 3:1
Евертън – Блекбърн 2:3
Хъл – Фулъм 2:1
Уест Хем – Уигън 2:1
Коментирай