Жозе Моуриньо отдавна си е изградил имидж на човек, който не се притеснява от нищо и от никого. Затова трудно можем да си го представим в ролята на смутен младеж, но ето че и това се случи. Рядко срещаната ситуация стана по време на подготовката на тима в Португалия.
 
След една от тренировките на „вълците“ в Албуфейра привърженик на тима и приятелката му имаха възможност да се запознаят и да се снимат със Специалния. Веднага след това младежът започна да се обяснява в любов на гаджето си и смутеният Моуриньо опита да си тръгне, но бе помолен да остане на пистата до футболния терен. Секунди след това фенът на Рома падна на коляно и предложи брак на любимата си. Това накара Жозе да се усмихне и да аплодира младите.

По-късно пък от канала на Рома написаха, че присъствието на Жозе явно е дало достатъчно кураж на младежа да зададе съдбовния въпрос на приятелката си.