Арсен Венгер отбелязва 20 години начело на Арсенал. „Артилеристите“ приемат Челси в дербито от шестия кръг на Висшата лига, а сблъсъците на Венгер със „сините“ могат да бъдат разделени на два етапа – преди ерата Роман Абрамович и след това.

Когато Венгер пристигна на „Хайбъри“ през октомври 1996 година, бе доста непопулярен мениджър. В първия си мач срещу Челси, воденият от него отбор на Арсенал постигна класическа победа с 3:0 на „Стамфорд Бридж“.

Методите на Венгер дадоха бързи позитивни резултати за „топчиите“, които постигнаха два дубъла срещу Челси.

Арсен Венгер нямаше загуба от Челси до 2005 година. В 17 двубоя за първенство, Арсенал под негово ръководство постигна 10 победи.
Единствените успехи на Челси в началните години на престоя на Венгер в Арсенал бяха за Купата на Лигата, когато през ноември 1998 „сините“ смачкаха с 5:0 своя съперник насред „Хайбъри“. Година по-рано Челси постигна нов успех срещу Арсенал в същия турнир на полуфиналната му фаза.

Началото на ерата на Абрамович в Челси също не започна добре, защото тя маркира една от най-силните години на Арсен Венгер в Арсенал и серията на „непобедимите“ от 38 поредни мача във Висшата лига без загуба. „Топчиите“ записаха дубъл над Челси, който по това време бе ръководен от Клаудио Раниери.

Първите знаци на промяна бяха загатнати в Шампионската лига, когато на четвъртфиналната фаза Челси спечели с 2:1 реванша на „Хайбъри“ и отстрани Арсенал, като по този начин се класира за полуфиналите на турнира. Победният гол за „сините“ бе дело на Уейн Бридж.

От този период нататък контрастът в представянето на Арсенал под ръководството на Арсен Венгер в мачовете срещу Челси е много ярък. Френският специалист има само пет победи в 29 двубоя във всички турнири срещу Челси.

Арсен Венгер срещна първите си много сериозни затруднения в сблъсъка срещу Жозе Моуриньо във времето, в което португалецът бе начело на „Стамфорд Бридж“. Французинът има само един успех в 15 мача срещу Специалния.

По време на ерата на Роман Абрамович в Челси няма значение кой е начело на отбора, защото Венгер среща изключително сериозни затруднения.

Най-големият му провал бе през март 2014 година, когато Арсенал загуби с 0:6 на „Стамфорд Бридж“.