Джеймс Мадисън бързо се утвърди не само като важен играч, но и като лидер в състава на Ангелос Постекоглу. Ангичанинът грабна наградата за играч на месец авгус във Висшата лига.

Креативният полузащитник се пребори с конкуренцията на Митома, Ауонии, Боуен, Родри и Мбемо.

С екипа на "шпорите" Мадисън записа 1 гол и 2 асистенции през август. Той беше привлечен за 40 милиона паунда от Лестър.