Левски и Лудогорец за шести път ще се изправят един срещу друг в турнирите за националната купа. В първия случай, логично разликата в класите е била много голяма и в полза на "сините", а не както беше нерядко в последните години – точно обратното. Това става в края на 1968 година, а двубоите с Лудогорец от 1/16-финалите за Купата (тогава Купа на Съветската армия) са на 11 и 15 декември. Първият мач е в Разград и завършва 1:1. Точен за Левски е Георги Соколов. Във втория двубой "сините" не оставят шансове на съперника и го побеждават с 4:0. Този път Георги Соколов бележи два гола, а останалите са дело на Борислав Богданов и Стефан Павлов. Интересното е, че Лудогорец по това време не е част дори от Северната „Б“ група. Същият сезон "орлите" са в трета дивизия и печелят промоция за втора.

Доста по-пресни са спомените от последните няколко сблъсъка между двата тима в турнира. През 21-и век те се срещнаха най-напред на полуфиналите през сезон 2014/15. Първата среща в Разград завърши 0:0. Драмата в реванша бе голяма. В самия край на мача Роман Прохазка хвърли топката от тъч, тя попадна в Антонио Аниете, който с много силен удар я изпрати в мрежата зад Владо Стоянов и взриви трибуните на „Герена“. Малко преди началото на пандемията от коронавирус – през март 2020-а, в четвъртфинал на „Герена“, двата отбора завършиха 0:0 в редовното време и продълженията. В 90-ата минута пък вратарят на Левски Милан Миятович спаси дузпа на Драгош Григоре. При ударите от бялата точка за определяне на победителя „сините“ спечелиха с 6:5, а фаталния пропуск за „орлите“ направи Мавис Чибота, който не уцели вратата.

През 2021/22 двата тима отново се изправиха един срещу друг на полуфиналите за Купата, а победител отново е Левски и то с две победи. „Сините“ спечелиха с 3:2 - Кирил Десподов изведе Лудогорец напред, а столичани обърнаха резултата с два бързи гола в началото на втората част чрез Драган Михайлович и Билал Бари. В 90-ата минута Пиерос Сотириу изравни от дузпа, но дълбоко в добавеното време Марин Петков също от 11-метров наказателен удар донесе успеха на Левски. Реваншът на „Герена“ бе спечелен от „сините“ след ранно попадение на Уелтън.

През следващия сезон двата отбора се срещнаха още на осминафиналите и този път триумфира Лудогорец. Разградчани победиха в реванша с въпреки че Левски удари пръв с гол на Уелтън. Игор Тиаго и Бърнард Текпетей обаче осъществиха обрата, а Хосе Кордоба изпусна дузпа в добовеното време. Това е и единственият случай, в който "орлите" записаха победа над Левски и го елиминираха. 

И като се тегли чертата от сблъсъците за Купата - 4 победи за Левски, три равенства и една победа за Лудогорец при голова разлика 11:5 за "сините". /"Мач Телеграф"