Роберто Ди Матео1
8 /13
  • Клаудио Раниери – 2000/2004 Италианският специалист водеше Челси, когато Абрамович закупи клуба. След като прати отборът до полуфиналите в Шампионската лига и завърши втори в първата му година Раниери бе уволнен от Абрамович, който бе недоволен от свършената работа.
  • Жозе Моуриньо – 2004/2007 Португалският специалист се утвърди като легенда на Челси, след като взе две поредни титли в първите си два сезона с отбора. Същевременно роденият в Сетубал треньор завоюва по веднъж ФА Къп и Купата на Лигата. Жозе си тръгна само месец след четвъртия си сезон по… „взаимно съгласие”.
  • Аврам Грант – 2007/2008 Израелският приятел на Абрамович бе назначен за технически директор през лятото на 2007. Той обаче бе поставен като мениджър след напускането на Моуриньо, като стигна до финал в Шампионската лига, загубен от Манчестър Юнайтед, а Челси при него завърши втори. Той има най-добрият процент победи с отбора от всички мениджъри при руския собственик.
  • Луиш Фелипе Сколари – 2008/09 Бразилският специалист бе първият треньор при Абрамович, който идва като световен шампион, но лошите серии от резултати през сезона направиха така, че руският милиардер уволни Сколари през зимата на сезон 08/09.
  • Гуус Хидинк – февруари 2009-май 2009 Хидинк бе назначен да доизкара сезона с Челси, като съвместяваше работата си и като селекционер на Русия. Холандецът загуби само един мач със „сините” и триумфира за ФА Къп, но не му бе предложено да остане на „Стамфорд Бридж”.
  • Карло Анчелоти – 2009/2011 Италианският специалист се наслади на мечтан първи сезон с Челси, печелейки дубъл с отбора – титла и ФА Къп. Неговият отбор стана първият английски, който вкарва повече от 100 гола в Премиър лийг за една кампания. Анчелоти бе уволнен, след като отборът му завърши втори във втория му сезон.
  • Андре Виляш-Боаш – 2011/12 Назоваван като „новия Моуриньо”, Вияш-Боаш застана начело на тима от Лондон. Португалецът обаче не се понрави на лидерите в отбора и бе уволнен, след като остави отбора извън местата на Шампионската лига.
  • Роберто Ди Матео – 2012/2013 Бившият полузащитник на Челси Ди Матео бе асистент на Вияш-Боаш, но бе назначен като постоянен треньор до края на сезона. Триумфите във ФА Къп и Шампионска лига му осигуриха траен контракт за идния сезон, в който не се справи добре според собственика и бе уволнен.
  • Рафаел Бенитес – 2012/2013 Бенитес стана поредният временен наставник на Челси, въпреки че бе недолюбван от феновете на „сините” предвид миналото му с Ливърпул. Все пак испанецът донесе друг европейски трофей във витрината на клуба – Лига Европа, като финишира с Челси на трето място през сезона.
  • Жозе Моуриньо – 2013/2015 Специалния направи повторното си завръщане на „Стамфорд Бридж”, печелейки титлата през 2014/15, както и Купата на Лигата. Моуриньо подписа нов договор, но лош старт през сезон 2015/16 направи така, че той трябваше да напусне за втори път клуба на сърцето му.
  • Гуус Хидинк – декември 2015/май 2016 За втори път Хидинк бе временно решение за Абрамович, но този път не донесе нужните успехи до края на сезона и пак не се утвърди като постоянен наставник на клуба.
  • Антонио Конте – 2016/2018 Италианският специалист се наслади на вълшебен дебютен сезон в Англия, след като отборът му доминираше по терените на Острова. Същевременно Челси спечели титлата със седем точки разлика, но вторият сезон за него започна тежко, критикувайки клуба за трансферната политика. „Сините” финишираха пети, пропуснаха ШЛ, а дори вдигането на трофея във ФА не запази мястото на Конте в Лондон.
  • Маурицио Сари – 2018/19 Челси стартира добре със Сари, който изведе отборът до пет поредни победи, а също така „сините” останаха непобедени в 12 поредни мача. След идването на новата година играта на Челси „забуксува”, а с това и останаха съмнения за мястото в ШЛ догодина. Масата фенове и медиите критикуваха и тактическия модел на Сари. Все пак Челси завърши трети, стигна до финала за Купата на Лигата и спечели Лига Европа, а Сари остава засега последният мениджър, водил Челси в ерата „Роман Абрамович”.