5 /5
- 1. 0:5 срещу Барселона – Моуриньо не пази много хубави спомени от първото си Ел Класико, като наставник на Реал Мадрид. През 2010 година „белите“ си тръгват с пет гола пасив от „Камп Ноу“, а неприятният спомен от този дуел все още отеква съзнанието на Специалния, тъй като това е и една от най-тежките загуби на Кралския клуб от вечния му съперник.
- 2. Елиминацията от Борусия Дортмунд в Шампионската лига през 2013 година, отново като треньор на Реал Мадрид – Преживели разочарованието от предходната кампания, когато биват отстранени на полуфиналите от Байерн, „белите“ се натъкват отново на немски противник на същата фаза. Борусия Дортмунд обаче се оказва костелив орех и след победа с общ резултат 4:3 си гарантира място във финала, а по онова време мадридистите продължават да бленуват за своята Десета.
- 3. Елиминацията от Барселона на полуфиналите на Шампионската лига през 2011 година – отново на воденият от Моу Реал не може да вземе с успех предпоследното стъпало преди финала, а поражението боли в още по-голяма степен, защото се касае до вечния съперник. Първата среща на „Бернабеу“ завършва при 2:0 за каталунците, а на „Камп Ноу“ силите на „балета“ стигат само за 1:1.
- 4. След като извежда Челси до шампионската титла през сезон 2014/15, съдбата поднася неочаквани мигове през следващата кампания. „Сините“ започват меко казано неубедително, като стремително вървят надолу в класирането, достигайки дори до 15-а позиция. Всичко това коства и мениджърския пост на португалеца в тима на сърцето му.
- 5. Елиминацията от Севиля в Шампионската лига през 2018-а година – Воденият от Моуриньо Манчестър Юнайтед започва убедително в турнира на богатите, като излиза от групите с пет победи от 6 мача. Когато всички очакват добрата тенденция в играта на манчестърци да продължи, на пътя им на осминафиналите застава Севиля. Андалусийците подчиняват „дяволите“ с 2:1 насред Театъра на мечтите и след 0:0 в първата среща, английският гранд се сбогува с амбициите си.